O meu amigo Aurélio (verde) publicou um comparativo entre as linguagens AppleScript e Python para que programadores AppleScript possam começar a programar em Python e para que programadores Python possam começar a programar para AppleScript.
O comparativo esté em: http://aurelio.net/doc/as4pp.html
A muuuito tempo atrás eu programei um pouquinho (bem pouquinho mesmo) para AppleScript para automatizar algumas funcionalidades do QuarkXPress (software de editoração eletrônica) em um jornal que trabalhei e me lembro que realmente era muito fácil desenvolver nessa linguagem.
Na minha opinião ela peca por excesso de ‘verborragia’ e o principal problema dela é o fato de funcionar apenas na plataforma Apple.
Para os que pretendem desenvolver aplicações maiores para essa plataforma seria legal dar uma olhada na linguagem Objective-C e nos bindings Python para Objective-C.